Predstavitev kemijskih reakcij homologov benzena. »Red in kaos«, »Lastnosti benzena in njegovih homologov. Benzen reagira z vsako snovjo v pari

Maček in lisica je ruska ljudska pravljica, ki jo ljudje radi poslušajo, berejo in prebirajo ... 30.07.2021

Chercher

Dekorativni

Dekorativni Dajte študentom predstavo o lastnostih in uporabi aren.

Naloge:

Izobraževalni:

Oblikovati znanje učencev o lastnostih in aplikacijah (z uporabo računalniške predstavitve na temo: »Lastnosti in uporaba arenov«), na primeru toluena dati idejo o medsebojnem vplivu atomov in skupin atomov v molekule organskih snovi.

Nadaljujte z razvijanjem spretnosti za reševanje računskih problemov različne vrste.

Izobraževalni:

Razviti opazovanje in spomin (pri gledanju računalniške predstavitve, pri preučevanju lastnosti in uporabe aren).

Razviti sposobnost primerjanja (na primer primerjava lastnosti homologov arena).

Učence naučite posploševati in sklepati.

Izobraževalni:

Nadaljevati oblikovanje dialektičnega materialističnega pogleda na svet, ki temelji na idejah o aplikaciji aromatski ogljikovodiki.

Metode poučevanja lekcije:

Verbalno (pogovor, razlaga, zgodba).

Vizualno (računalniška predstavitev, plakat o zgradbi aromatskih ogljikovodikov).

Praktično (prikaz video poskusov, risanje modelov molekul)

Vrsta lekcije: Kombinirano.

Napredek lekcije

jaz . Organizacijski trenutek. (na zaslonu je 1 diapozitiv predstavitve z imenom teme lekcije)

Sporočite namen in cilje lekcije. Načrtovani učni rezultati.

II. Posodabljanje znanja, spretnosti in spretnosti:

Pogovor o vprašanjih:

Učitelj: Kaj so aromatski ogljikovodiki? Katere vrste aromatskih ogljikovodikov lahko ločimo?

(Areni so ogljikovodiki s splošno formulo CnH2n-6, katerih molekule vsebujejo vsaj en benzenov obroč. Obstaja več glavnih vrst arenov: 1. monociklični areni, 2. areni, ki vsebujejo dva ali več izoliranih obročev, 3. areni z konjugirani obroči (konjugirani in kondenzirani))

Nato študente seznanim z izvorom izraza "aromatske spojine". Sporočam vam, da je to ime nastalo v začetnem obdobju razvoja kemije. Ugotovljeno je bilo, da se benzenove spojine pridobivajo z destilacijo nekaterih prijetnih (aromatičnih) snovi - naravnih smol in balzamov. Vendar je večina aromatičnih spojin brez vonja ali neprijetnega vonja. Toda ta izraz se je ohranil v kemiji. Učitelj: Da, prav imate (slide 2, 3)

Učitelj: Kakšna je struktura benzena?

Učenec pride k tabli in spregovori o zgradbi benzena (Demonstracija plakata o zgradbi benzena). Učenec govori o strukturi benzena s pomočjo plakata (diapozitiv 4)

Pred tablo pokličem 3 učence.

Vaja:

sestavite modele molekul:

A) benzen

B) metilbenzen (toluen)

B) 1,4 dimetilbenzen (p-ksilen)

Kako imenujemo snovi homologi benzen? (slide5)

Pokličem 2 učenca, da rešita naloge o homologih benzena.

1. Kolikšna je masa aromatskega ogljikovodika, ki vsebuje 12 vodikovih atomov? Predlagajte dve različni strukturni formuli za to areno in ju poimenujte.

2. Določite molekulsko formulo aromatskega ogljikovodika z molekulsko maso 134. Predlagajte dve različni strukturni formuli za ta aren in ju poimenujte.

Ta čas vabim učence razredov, da rešujejo naloge v svojih zvezkih. (diapozitiv 6)

telovadba :

(Določite količino snovi

1,2-dimetilbenzen, katerega masa je 212 g (odgovor: 2 mol)

Določite maso etilbenzena, katerega količina je 0,5 mol (odgovor: 53 g).

Preverjamo izpolnitev nalog.

Reševanje računskih nalog prejeti arene (3 učenci)

Kakšna prostornina acetilena (pri standardnih pogojih) bo potrebna za pridobitev 156 g benzena?

(Odg.: 134,4l)

Kakšno maso benzena lahko dobimo z dehidrogenacijo cikloheksana, ki tehta 336 g (odgovor: 312 g)?

Kakšno maso benzena lahko dobimo z dehidrogenacijo heksana z maso

172 g? (odgovor: 156g)

Spomnimo se zdaj načine za pridobitev aren(diapozitivi 7-11)

Naj povzamem rezultate ankete.

III. Učenje nove snovi:

Fizikalne lastnosti arene.(slide 12)

(Demonstracija vzorcev aromatskih ogljikovodikov: benzen, toluen, ksilen, stiren, naftalen)

Učitelj: Zgodba o fizičnih lastnostih aren. V normalnih pogojih so spodnje arene brezbarvne tekočine z značilnim vonjem. Niso topni v vodi, vendar dobro topni v nepolarnih topilih: eter, ogljikov tetraklorid, ligroin.

Učence opozorim na dejstvo, da je benzen zelo strupena snov. Vdihavanje njegovih hlapov povzroča vrtoglavico in glavobol. Pri visokih koncentracijah benzena so možni primeri izgube zavesti. Njegovi hlapi dražijo oči in sluznico.

Tekoči benzen zlahka prodre v telo skozi kožo, kar lahko povzroči zastrupitev. Zato delo z benzenom in njegovimi homologi zahteva posebno skrb.

Govorim o nevarnostih kajenja. Študije katranu podobne snovi, pridobljene iz tobačnega dima, so pokazale, da ta poleg nikotina vsebuje aromatske ogljikovodike, kot je benzpiren, ki ima močne rakotvorne lastnosti njihovega razvoja pri ljudeh ali živalih, torej te snovi delujejo kot povzročitelji raka. Dokazano je, da je približno 90 % primerov pljučnega raka posledica čezmernega kajenja. Tobačni katran, ko pride v stik s kožo in pljuči, povzroči nastanek rakavih tumorjev. Kadilci pogosteje zbolijo za rakom na ustnicah, jeziku, grlu in požiralniku. Veliko pogosteje zbolijo za angino pektoris in miokardnim infarktom. Ugotavljam, da kadilec sprosti približno 50% strupenih snovi v okolico in okoli sebe ustvari obroč »pasivnih kadilcev«, ki hitro razvijejo glavobole, slabost, splošno slabo počutje in nato lahko razvijejo kronične bolezni.

Poleg tega lahko benzen in njegovi homologi sami delujejo kot topila.

Video demonstracija "Fizikalne lastnosti benzena"

Kemične lastnosti arenov (diapozitiv 13)

Učitelj: Zdaj pa ugotovimo, kaj kemijske lastnosti značilnost snovi razreda ‚Arena'. (Učitelj učencem zastavi problem: ob spominu na zgradbo arenov domnevati o njihovi reaktivnosti. Učenci na podlagi zgradbe benzena domnevajo, katere lastnosti so značilne za razred arenov).

Učitelj: Za prekinitev aromatskega sistema arenov je potrebno porabiti veliko energije, zato areni vstopijo v adicijske reakcije le v težkih pogojih: z znatnim povišanjem temperature ali v prisotnosti zelo aktivnih reagentov. V zvezi s tem bodo zanje najbolj značilne reakcije substitucije vodikovih atomov, ki se pojavijo ob ohranjanju aromatskega sistema.

Učenci zapišejo v zvezek vse reakcije, značilne za benzen in njegove homologe.

Predstavitev diapozitivov 14 in 15 predstavitve. "Reakcija bromiranja benzena"

Oglejte si video "Bromiranje z benzenom"

Predstavitev diapozitiva 16 predstavitve "Reakcija nitriranja benzena"

Oglejte si video "Nitriranje benzena"

Predstavitev diapozitiva 17 predstavitve "Nitriranje toluena".

Razpravljamo o vprašanju: zakaj se pri nitriranju benzena le en atom vodika zamenja z nitro skupino, pri nitriranju toluena pa se trije atomi vodika zamenjajo z nitro skupinami? (To je razloženo z vplivom metilnega radikala na benzenov obroč. Metilna skupina premakne gostoto vezi stran od sebe. Kot posledica premika elektronske gostote od metilne skupine proti benzenovemu obroču na položajih 2.4, 6, elektronska gostota v benzenovem obroču se poveča in vodikovi atomi lažje reagirajo s substitucijo)

Adicijske reakcije (prosojnica 18).

Adicijske reakcije pri aromatskih ogljikovodikih potekajo v strožjih pogojih kot pri nenasičenih ogljikovodikih.

Predstavitev diapozitiva 18 predstavitve "Hidrogeniranje benzena"

Predstavitev diapozitiva 19 predstavitve "Kloriranje benzena"

Reakcije oksidacije (diapozitiv 20)

Benzen je odporen na oksidante; v normalnih pogojih ne razbarva raztopine kalijevega permanganata.

Predstavitev 21 diapozitivov predstavitve "Izgorevanje benzena"

Oglejte si video "Izgorevanje benzena"

Demonstracija predstavitvenega diapozitiva "Oksidacija toluena" Razprava o vprašanju: zakaj za razliko od benzena toluen oksidira kalijev permanganat?

V tem primeru benzenski obroč že vpliva na metilni radikal. Da se v njem v primerjavi z na primer CH 4 gostota elektronske vezi zmanjša in pod vplivom tako močnega oksidanta, kot je kalijev permanganat, se metilna skupina oksidira in pretvori v karboksilno skupino COOH)

Tako vidimo, da ne samo metilna skupina lahko vpliva na benzenov obroč, ampak tudi benzenski obroč vpliva na metilno skupino, tj. skupine atomov v molekuli medsebojno delujejo vplivati drug na drugega.

Uporaba aren.

Učenec prejme napredno nalogo v prejšnji lekciji in govori o uporabi benzena s pomočjo predstavitve (slide 25)

Povzemanje novega gradiva.

Učitelj: Torej smo preučili razred aromatskih ogljikovodikov, spoznali njihove značilnosti, njihovo pripravo, lastnosti in uporabo.

V. domača naloga(diapozitiv 26)

Naučite se odstavka 5.3

do “3” vaja 14, 15 stran 132. (standardna raven)

Če želite dobiti višjo oceno, izberite, katero nalogo boste reševali doma (algoritemska ali hevristična raven). Učencem ponudim naloge v kuvertah. različne barve, sami določijo problem, kakšno stopnjo zahtevnosti bodo rešili doma: "4" ali "5"

IV. Utrjevanje naučene snovi

Učitelj: No, danes ste delali zelo dobro, zdaj pa se še enkrat spomnimo vsega, o čemer smo govorili. In testi nam bodo pri tem pomagali. Učenci prejmejo teste.

Aromatski ogljikovodiki

Možnost I

1. Navedite ime cikloalkana, iz katerega lahko z reakcijo dehidrogenacije pridobimo benzen:

1) ciklopentan

2) metilciklopentan

3) metilcikloheksan

4) cikloheksan

2. Ali so sodbe o benzenu in njegovih homologih pravilne?

A. Benzen se ne oksidira z raztopino kalijevega permanganata.

B. Ko kalijev permanganat deluje na toluen, oksidira metilni radikal in ne benzenov obroč.

3. Za benzenne značilna reakcija:

1) hidrogeniranje 3) izomerizacija

2) substitucija 4) nitracija

4. Za razliko od benzena, toluen reagira z:

1) halogeni 3) dušikova kislina

2) kisik 4) kalijev permanganat

5. Poveži reaktante in reakcijske produkte:

Reaktanti: reakcijski produkti:

A) C 6 H 5 CH 3 +HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

B) C 6 H 6 +Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3 +3H 2 O

B) C 6 H 5 CH 3 + [O] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

D) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

Aromatski ogljikovodiki.

Možnost 2.

1. Navedite ime cikloalkana, iz katerega lahko z reakcijo dehidrogenacije pridobimo toluen:

1) cikloheksan;

2) metilciklopentan;

3) metilcikloheksan;

4) etilcikloheksan.

2. Ali naslednje trditve o benzenu in njegovih homologih držijo?

A) Za benzen so značilne adicijske reakcije

B) Substitucijske reakcije v toluenu potekajo veliko lažje kot v benzenu.

1) samo A je resnična 3) obe sodbi sta resnični.

2) samo B je resnična 4) obe sodbi sta napačni.

3. Benzenne sodeluje z:

1) brom 3) dušikova kislina

2) voda 4) vodik

4. Benzen medsebojno deluje z vsako snovjo para:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, C 2 H 5 O H

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2, KMnO 4

5. Vzpostavite ujemanje med levo stranjo reakcijske enačbe in vrsto reakcije ter kateri pripada:

Leva stran reakcijske enačbe: vrsta reakcije:

A) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. substitucija
B) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. izomerizacija
B) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. trimerizacija
D) 3C 2 H 2 ⟶ 4. pristop

5. oksidacija

Medsebojno preverjanje testov (slide 27).

Odgovori na test na temo "Aromatski ogljikovodiki"

1 možnost	Možnost 2




5. A-2 B- 3 C- 4 D- 1	5. A-1 B-4 C-5 D-3

V tem času 3 učenci za tablo rešujejo nivojske naloge.

(Učenci samostojno izberejo težavnostno stopnjo naloge)

Preverjamo rezultate dela.

VI.Če povzamem

Učitelj: Torej, fantje, naša lekcija se bliža koncu. Danes ste pri pouku opravili zelo dobro delo (ocene so podane). Bravo!

Diapozitiv 1

Kemijske lastnosti benzena. Prejem, prijava. Učiteljica biologije in kemije, Mestni izobraževalni zavod “Srednja šola r.p. Ozinki" Khorova Ljudmila Vladimirovna

Diapozitiv 2

1. Dehidrogenacija cikloalkanov. 2. Dehidrociklizacija (aromatizacija alkanov): 3. Priprava benzena s trimerizacijo acetilena. 4. Taljenje soli aromatskih kislin z alkalijami: Metode priprave.

Diapozitiv 3

Aromatično jedro, ki ima šest mobilnih p-elektronov, je primeren predmet za napad z elektrofilnimi reagenti. K temu pripomore tudi prostorska razporeditev p-elektronskega oblaka na obeh straneh ravnega s-skeleta molekule. Elektrofilna substitucija (SE) je reakcijski mehanizem za interakcijo aromatskih ogljikovodikov z molekulami, ki vsebujejo elektrofilne vrste. Primeri elektrofilnih vrst: Cl+, NO2+, CH3+. Kemijske lastnosti

Diapozitiv 4

Stopnja I: tvorba p-kompleksa, v katerem elektrofilni X+ delec pritegne p-elektronski oblak benzenskega obroča. Stopnja II (omejitvena): tvorba s-kompleksa. Dva elektrona iz p-sistema tvorita s-vez C–X. V tem primeru je aromatičnost prstana motena. Ogljikov atom po kombinaciji z elektrofilom X preide iz sp2- v sp3-hibridizirano stanje in zapusti konjugacijski sistem. V konjugacijskem sistemu ostanejo 4 p-elektroni, ki so delokalizirani na 5 atomih ogljika obroča (naboj +1). Stopnja III: abstrakcija protona H+ in ponovna vzpostavitev aromatičnosti obroča, saj se dva elektrona C–H vezi preneseta v p-sistem obroča.

Diapozitiv 5

1. Halogeniranje. Benzen v normalnih pogojih ne reagira s klorom ali bromom. Reakcija lahko poteka le v prisotnosti katalizatorjev - brezvodnega AlCl3, FeCl3, AlBr3. Kot rezultat reakcije nastanejo s halogenom substituirani areni: 2. Nitriranje. Benzen zelo počasi reagira s koncentrirano dušikovo kislino tudi pri segrevanju. Vendar pa se pod delovanjem tako imenovane nitrirne mešanice (mešanice koncentrirane dušikove in žveplove kisline) reakcija nitracije pojavi precej enostavno:

Diapozitiv 6

3. Friedel-Craftsova alkilacija. Kot rezultat reakcije se v benzenski obroč vnese alkilna skupina, da nastanejo benzenovi homologi. Reakcija se pojavi, ko je benzen izpostavljen haloalkanom RСl v prisotnosti katalizatorjev - aluminijevih halogenidov. Vloga katalizatorja se zmanjša na polarizacijo molekule RCl s tvorbo elektrofilnega delca: Glede na strukturo radikala v haloalkanu lahko dobimo različne homologe benzena:

Diapozitiv 7

4. Alkilacija z alkeni. Te reakcije se industrijsko pogosto uporabljajo za proizvodnjo etilbenzena in izopropilbenzena (kumen). Alkiliranje poteka v prisotnosti katalizatorja AlCl3. Mehanizem reakcije je podoben mehanizmu prejšnje reakcije:

Diapozitiv 8

Najpomembnejši dejavnik, ki določa kemijske lastnosti molekule, je porazdelitev elektronske gostote v njej. Narava porazdelitve je odvisna od medsebojnega vpliva atomov. V molekulah, ki imajo samo s-vezi, medsebojni vpliv atomov nastane zaradi induktivnega učinka. V molekulah, ki so konjugirani sistemi, se kaže mezomerni učinek. Vpliv substituentov, ki se prenašajo preko konjugiranega sistema p-vezi, imenujemo mezomerni (M) učinek. V molekuli benzena je oblak p-elektronov zaradi konjugacije enakomerno porazdeljen po vseh ogljikovih atomih. Če v benzenski obroč vnesemo kateri koli substituent, se ta enotna porazdelitev poruši in pride do prerazporeditve elektronske gostote v obroču. Mesto, kjer drugi substituent vstopi v benzenov obroč, je določeno z naravo obstoječega substituenta. Pravila za orientacijo (substitucijo) v benzenovem obroču.

Diapozitiv 9

Substituente delimo glede na učinek, ki ga izkazujejo (mezomerni ali induktivni), v dve skupini: 1. elektrodonatorske 2. elektronoodvzemne. Substituenti, ki dajejo elektrone, kažejo +M- in +I-učinek in povečujejo elektronsko gostoto v konjugiranem sistemu. Sem spadata hidroksilna skupina -OH in amino skupina -NH2. Osamljeni par elektronov v teh skupinah vstopi v skupno konjugacijo s p -elektronski sistem benzenov obroč in poveča dolžino konjugiranega sistema. Posledično je elektronska gostota koncentrirana v orto in para položajih:

Diapozitiv 10

Alkilne skupine ne morejo sodelovati pri splošni konjugaciji, izkazujejo pa +I učinek, pod vplivom katerega pride do podobne prerazporeditve p-elektronske gostote.

Diapozitiv 11

Substituenti, ki odvzemajo elektrone, imajo učinek -M in zmanjšujejo gostoto elektronov v konjugiranem sistemu. Sem spadajo nitro skupina -NO2, sulfo skupina -SO3H, aldehidna -CHO in karboksilna -COOH skupina. Ti substituenti tvorijo skupen konjugiran sistem z benzenskim obročem, vendar se celoten elektronski oblak premakne proti tem skupinam. Tako se skupna elektronska gostota v obroču zmanjša, najmanj pa se zmanjša v meta legah: popolnoma halogenirani alkilni radikali (npr. -CCl3) kažejo učinek -I in prav tako prispevajo k zmanjšanju elektronske gostote prstan. Pravila prednostne smeri substitucije v benzenovem obroču se imenujejo pravila orientacije.

Diapozitiv 12

Substituenti z +I-učinkom ali +M-efektom spodbujajo elektrofilno substitucijo v orto- in para-položajih benzenskega obroča in se imenujejo substituenti (orientanti) prve vrste: Substituenti z -I-učinkom ali -M- učinek spodbujajo elektrofilno substitucijo v metapoložaju benzenskega obroča in se imenujejo substituenti (orientanti) druge vrste:

Diapozitiv 13

Nazaj Naprej

Pozor! Predogledi diapozitivov so samo informativni in morda ne predstavljajo vseh funkcij predstavitve. Če vas to delo zanima, prenesite polno različico.

Namen lekcije: poglobiti in sistematizirati znanje učencev na temo arene, jih pripeljati do spoznanja, da so lastnosti, znaki in znanja potrebni, da iz kaosa zgradimo red.

Naloge:

Poučna: utrditi idejo o aromatskih ogljikovodikih.
Razmislite o vzročno-posledični zvezi med sestavo, lastnostmi in uporabo, preučite fizikalne in kemijske lastnosti benzena ter pokažite njegov toksični učinek. Razvojni
: razvijati spretnosti pisanja enačb kemijskih reakcij, izražati in dokazovati svoje mnenje, kratko in povezano podajati snov, prispevati k nadaljnjemu razvijanju trajnega zanimanja za kemijsko znanost. Poučna

Vrsta lekcije: : gojiti željo po povečevanju osebnega znanja, razvijati inovativno mišljenje, prikazati pomen kemijskega znanja za sodobnega človeka. metapredmetni pouk

učenje nove snovi. Oprema:

računalnik, zaslon, multimedijski projektor, signalne kartice, kartice s formulami, predstavitev za lekcijo v PowerPointu, referenčni zapiski. Metode : pogovor, samostojno delo

v paru, predstavitev problema.

Napredek lekcije

Pozdravljeni fantje! usedi se

2. Besedni pogovor učitelja .

Imamo lekcijo kemije z dvema temama. Prva tema je kaos in red. Kaj je z vašega vidika kaos?

Odgovori študentov.

Se pravi, kaos je kršitev reda. Kaj je potem red?

Odgovori študentov.

Koren je vrsta, nekaj, kar je urejeno v vrsti. Je kaos dober ali slab?

Odgovori študentov.

Zapomni si to.

3. Ponavljanje.

Fantje, kakšno kemijo smo začeli študirati?

Odgovori študentov.

Kaj je ta kemija in kaj preučuje?

Odgovori študentov.

Koliko ogljikovodikov poznamo?

Odgovori študentov.

Katere ogljikovodike smo preučevali?

Odgovori študentov.

Na vaših mizah imate kaotično raztresene karte s formulami ogljikovodikov:

CH 4, C 3 H 8, C 8 H 18, C 2 H 4, C 2 H 2, C 3 H 4, C 6 H 6, C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 (CH 3) 2

Zdaj, ko delate v parih, uredite stvari v danih formulah in razložite, kako ste to storili in na podlagi česa.

Študentsko delo Snovi delimo v tri skupine: nasičene. Nenasičeno in aromatično.

In kar dobimo, je, da imamo en kaos, a veliko naročil. In kemija je svet reda. In danes bomo v naši lekciji gradili red v kemijskih lastnostih benzena in njegovih homologov. V kateri razred spadajo benzen in njegovi homologi?

Odgovori študentov.

Kaj so arene?

Odgovori študentov.

Na tablo napišite formule benzena, toluena in ksilena.

Učenci pišejo formule na tablo.

4. Učenje nove snovi

Fizikalne lastnosti. Benzen– brezbarvna, hlapljiva, vnetljiva tekočina z neprijetnim vonjem. Je lažji od vode (=0,88 g/cm3) in se z njo ne meša, je pa topen v organskih topilih, sam pa dobro topi številne snovi. Benzen vre pri 80,1 C; ohlajen se zlahka strdi v belo kristalno maso. Benzen in njegovi hlapi so strupeni. Hlapi benzena z zrakom tvorijo eksplozivno zmes. V normalnih pogojih je tudi večina aromatskih ogljikovodikov brezbarvnih tekočin, netopnih v vodi, z značilnim vonjem.

Benzen je zelo strupena snov. Vdihavanje njegovih hlapov povzroča vrtoglavico in glavobol. Pri visokih koncentracijah benzena so možni primeri izgube zavesti. Njegovi hlapi dražijo oči in sluznico.

Tekoči benzen zlahka prodre v telo skozi kožo, kar lahko povzroči zastrupitev. Zato delo z benzenom in njegovimi homologi zahteva posebno skrb.

Študije katranu podobne snovi, pridobljene iz tobačnega dima, so pokazale, da poleg nikotina vsebuje aromatske ogljikovodike, kot je benzopiren,

imajo močne rakotvorne lastnosti, kar pomeni, da te snovi delujejo kot povzročitelji raka. Tobačni katran, ko pride v stik s kožo in pljuči, povzroči nastanek rakavih tumorjev. Kadilci pogosteje zbolijo za rakom na ustnicah, jeziku, grlu in požiralniku. Veliko pogosteje zbolijo za angino pektoris in miokardnim infarktom.

Oglejmo si kemijske lastnosti benzena. Kakšna je formula benzena?

Odgovori študentov.

Ali menite, da je nasičen ali nenasičen?

Odgovori študentov.

Nato mora razbarvati raztopino kalijevega permanganata in bromovo vodo. Oglejmo si video izkušnjo.

Kaj je mogoče sklepati?

Odgovori študentov.

Kemijske lastnosti benzena in drugih aromatskih ogljikovodikov se razlikujejo od nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov.

Najbolj značilno za njih substitucijske reakcije vodikovi atomi benzenovega obroča. Potekajo lažje kot z nasičenimi ogljikovodiki.

S čim lahko nadomestimo vodik?

Odgovori študentov.

Benzen je podvržen reakcijam halogeniranja v prisotnosti katalizatorja. Če reagira z bromom, je katalizator železov (III) bromid, če s klorom pa železov (III) klorid. Zapišimo reakcijo:

Bromobenzen je brezbarvna tekočina, netopna v vodi.

Če pa toluen reagira, potem pride do substitucije na položaju 2,4,6 in 2,4,6 - nastane tribromotoluen.

Če benzen obdelamo z mešanico koncentrirane dušikove in žveplove kisline (nitrirna zmes), potem vodikov atom zamenjamo z nitro skupino - NO 2: oglejte si video poskus in zapišite reakcijsko enačbo:

to reakcija nitriranja benzena . Nitrobenzen je bledo rumena oljnata tekočina z vonjem po grenkih mandljih, netopna v vodi, uporablja se kot topilo.

Če pa je toluen namesto benzena nitriran, potem pride do substitucije na položaju 2,4,6 in nastane 2,4,6 - trinitrotoluen ali TNT, zapišimo enačbo kemijske reakcije:

C 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Fantje, ali obstaja drugačen način za prikaz benzenskega obroča ali jedra?

Odgovori študentov.

To pomeni, da je benzen nenasičen in je lahko podvržen adicijskim reakcijam.

Adicijske reakcije na benzen potekajo zelo težko. Za njihov nastanek so potrebni posebni pogoji: povišana temperatura in tlak, izbira katalizatorja, svetlobno obsevanje itd. Tako se v prisotnosti katalizatorja - niklja ali platine - benzen hidrogenira, tj. doda vodik, da nastane cikloheksan:

Cikloheksan je brezbarvna, hlapljiva tekočina z vonjem po bencinu in ni topen v vodi.

Pod ultravijoličnim obsevanjem benzen doda klor: oglejte si video poskus

Heksaklorocikloheksan ali heksakloran je kristalinična snov, ki se uporablja kot močan uničevalec žuželk.

No, zadnja kemična lastnost benzena, značilna za vse ogljikovodike, ne glede na razred, je zgorevanje. Oglejmo si video poskus in sami zapišimo enačbo kemijske reakcije:

2C 6 H 6 + 15O2 = 12CO 2 + 6H 2 O

Ogledali smo si kemijske lastnosti benzena in kakšen sklep lahko potegnemo?

Odgovori študentov.

Fantje pogosto uporabljajo benzen in njegove homologe. V učbeniku na strani 65 slika 23 prikazuje uporabo benzena

Zaključek prijave:

Fantje, kaj smo gledali danes?

Odgovori študentov.

Utrjujmo naučeno

1. Katere od naslednjih lastnosti so značilne za benzen: 1) brezbarvna tekočina, 2) brezbarven plin, 3) kristalinična snov, 4) brez vonja, 5) ima značilen vonj, 6) neomejeno topen v vodi, 7) netopen v vodi, 8 ) lažji od vode, 9) težji od vode, 10) gori z močno dimljenim plamenom, 11) gori z brezbarvnim plamenom, 12) ali je dobro topilo?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Nitracija benzena se izvaja:

koncentrirana dušikova kislina
stopljeni natrijev nitrat
mešanica koncentrirane žveplove in dušikove kisline
dušikov oksid (IV)

3. Katera formula je nesprejemljiva za prikaz molekule benzena?

4. Katera od reakcij benzena je substitucijska reakcija?

Nitriranje
zgorevanje
Hidrogeniranje
Interakcija s klorom pod UV obsevanjem

5. Za hidrogeniranje 1 mol benzena v cikloheksan bo potreben vodik v količini:

1 mol
2 mol
3 mol
4 mol

Fantje, na vaših mizah so karte bele na eni in zelene na drugi strani. Zdaj bom dal nekaj izjav, če se strinjate, dvignite zeleno, če ne, pa belo:

Benzen je aromatski ogljikovodik.
Benzen in toluen sta izomera.
Benzen ni podvržen substitucijskim reakcijam.
Benzen je podvržen adicijskim reakcijam.
Benzen ni niti nasičen niti nenasičen.

5. Domača naloga:

Odstavek 15 vaja 12 (a,b) stran 67
Sestavite nalogo o lastnostih benzena in njegovih homologov in jo rešite;

7. Razmislek.

Vrnimo se k prvi temi: kaos in red.

Na podlagi zgradbe molekule benzena smo zgradili red v njegovih kemijskih lastnostih. Sam kaos. In naročil je lahko veliko.

Verjetno lahko rečemo, da je kaos red stvari, ki ga ne moremo razumeti.

Ne, motnja ni vedno slaba stvar. Danes smo imeli nenavadno lekcijo. Imamo veliko gostov. To je kršitev reda. Ampak ne morem reči, da je to slabo. Bilo mi je v izjemno veselje delati z vami. Hvala za lekcijo!

ARENE. BENZEN IN NJEGOVI HOMOLOGI

KEMIJA, 10. RAZRED

SLOVAR

Aromatske spojine (iz grščine ároma - kadilo), razred organskih cikličnih spojin, katerih vsi atomi sodelujejo pri tvorbi enega samega konjugiranega sistema; P-elektroni takega sistema tvorijo stabilno, to je zaprto elektronsko lupino.

Ime "aromatske spojine" se je oprijelo zaradi dejstva, da so imeli prvi odkriti in preučeni predstavniki tega razreda snovi prijeten vonj.

Splošna formula aromatskih ogljikovodikov

C n H 2n-6. (n ne manj kot 6)

Nomenklatura

Homologi benzena – spojine, ki nastanejo z zamenjavo enega ali več atomov vodika v molekuli benzena z radikali ogljikovodika (R):

Z 6 n 5  R (alkilbenzen), R  Z 6 n 4  R (dialkilbenzen) itd.

Nomenklatura. Pogosto se uporabljajo trivialna imena (toluen, ksilen, kumen itd.). Sistematična imena zgrajeno iz imena ogljikovodikovega radikala (predpona) in besede benzen

Z 6 n 5  CH 3 Z 6 n 5  Z 2 H 5 Z 6 n 5  Z 3 H 7

metilbenzen etilbenzen propilbenzen

Zgodovina odkritja

Benzen je prvi opisal nemški kemik Johann Glauber , ki je to spojino dobil leta 1649 z destilacijo premogovega katrana. Toda snov ni dobila imena, niti ni bila znana njena sestava.

Johann

Glauber

Zgodovina odkritja

Benzen je dobil svoje ponovno rojstvo zahvaljujoč Faradayevemu delu. Benzen so odkrili v 1825 letnik angleški fizik Michael Faraday , ki ga je izoliral iz tekočega kondenzata svetlečega plina.

Michael Faraday

Zgodovina odkritja

IN 1833 Nemški fizik in kemik Eilhard Mitscherlich pridobljen benzen s suho destilacijo kalcijeve soli benzojske kisline (od tod tudi ime benzen)

Eilhard Mitscherlich

Strukturna formula benzena

Predlagal ga je nemški znanstvenik A. Kekule leta 1865

Benzen ne sodeluje z bromova voda in

rešitev kalijev permanganat!

A.Kekule

Strukturna formula benzena

F. Kekule je predlagal, da so v molekuli benzena tri dvojne vezi.

proti!

Kekulejeva formula in njena nedoslednost

za!

Struktura benzena

Nekoč je bilo

veliko je bilo predlaganega

strukturne možnosti

formule benzena, ampak niti ne

eden od njih ni mogel

zadovoljivo

pojasni njegovo posebnost

lastnosti.

Cikličnost strukture

benzen je potrjen

s tem, da je

monosubstituiran

derivati nimajo št

izomeri.

Z 6

Shema izobraževanja σ – vezi v molekuli benzena.

1) Vrsta hibridizacije - sp 2
2) med ogljikovimi atomi in nastaneta ogljik in vodik σ – povezave, ležeči v isti ravnini.
3) vezni kot – 120 stopinj
4) dolžina S-S povezave 0,139 nm

Shema nastajanja π-vezi v molekuli benzena

Zaradi nehibridnosti

p – elektronski oblaki v molekuli benzena, pravokotni na ravnino tvorbe sigma vezi, enojni

n-elektron jaz sistem, sestavljen iz 6 p – elektroni in skupni vsem atomom ogljika.

Elektronska struktura benzena

Sodobno razumevanje elektronske narave vezi v benzenu temelji na hipotezi ameriškega fizika in kemika, dvakratnega Nobelovega nagrajenca. L. Pauling.

Na njegov predlog so začeli molekulo benzena upodabljati kot šesterokotnik z včrtanim krogom, s čimer je poudaril odsotnost fiksnih dvojnih vezi in prisotnost enega elektronskega oblaka, ki pokriva vseh šest ogljikovih atomov cikla.

Kombinacija šest sigma povezav z enim sistemom n se imenuje aromatična vez

Imenuje se obroč šestih ogljikovih atomov, povezanih z aromatsko vezjo benzenov obroč ali benzenov obroč.

Nadomestne reakcije.

1) Halogeniranje

Ko benzen reagira s halogenom (v tem primeru klorom), se atom vodika v jedru nadomesti s halogenom.

Nadomestne reakcije.

V primeru homologi benzena lažje pride do radikalne substitucije vodikovih atomov v stranski verigi

Nadomestne reakcije.

2) Nitriranje. Ko je benzen izpostavljen nitrirni zmesi, se vodikov atom nadomesti z nitro skupino (nitrirna zmes je zmes koncentrirane dušikove in žveplove kisline v razmerju 1:2).

Nadomestne reakcije.

3 ) Sulfoniranje izvedemo s koncentrirano žveplovo kislino ali oleumom. Med reakcijo se vodikov atom zamenja s sulfo skupino.

C 6 H 6 +H 2 torej 4 (TAKO 3 )  C 6 H 5 –TAKO 3 H+H 2 O

(benzensulfonska kislina)

Nadomestne reakcije.

4 ) Alkiliranje

Zamenjava vodikovega atoma v benzenovem obroču z alkilno skupino (alkilacija) se pojavi pod delovanjem alkil halogenidov (Friedel-Craftsova reakcija) ali alkenov v prisotnosti katalizatorjev. AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (Lewisove kisline).

Nadomestne reakcije

s homologi benzena

Homologi benzena (alkilbenzeni) C 6 n 5 –R so bolj aktivni v substitucijskih reakcijah v primerjavi z benzenom.

Na primer, med nitriranjem toluena C 6 n 5 CH 3 (70  C) pride do zamenjave ne enega, ampak treh vodikovih atomov s tvorbo 2,4,6-trinitrotoluena:

CH 3  Z 6 n 5 +3HNO 3  CH 3  Z 6 n 2 (ŠT 2 ) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen

TNT, tol)

Pri bromiranju toluena se zamenjajo tudi trije atomi vodika:

AlBr 3

CH 3  Z 6 n 5 + 3Br 2  CH 3  Z 6 n 2 Br 3 + 3HBr

2,4,6-tribromotoluen

Kljub temu, da je benzen nagnjen k substitucijskim reakcijam, v težkih pogojih tudi vstopi adicijske reakcije.

5) Hidrogeniranje.

Dodatek vodika se pojavi samo v prisotnosti katalizatorji in pri povišana temperatura . Benzen hidrogeniramo, da nastane cikloheksan, derivati benzena pa dajo derivate cikloheksana.

Adicijske reakcije

6) Halogeniranje. Radikalno kloriranje V pogojih radikalnih reakcij (ultravijolična svetloba, povišana temperatura) možno je dodajanje halogenov aromatskim spojinam. Z radikalnim kloriranjem benzena je bil pridobljen "heksakloran" (sredstvo za boj proti škodljivim insektom).

Ne pozabite

Če molekula benzena vsebuje enega od vodikovih atomov nadomesti z ogljikovodikovim radikalom , nato v prihodnje najprej atomi bodo zamenjani vodik pri drugem, četrtem in šestem atomu ogljika .

Oksidacijske reakcije

7) Oksidacijske reakcije.

Toluen za razliko od metana oksidira v blagih pogojih (razbarva nakisano raztopino KMnO 4 pri segrevanju):

V toluenu ni oksidiran benzenov obroč, temveč metilni radikal.

8) Zgorevanje.

2C 6 H 6 +15O 2  12CO 2 + 6H 2 O (kadeči se plamen).

Pridobivanje benzena

1) Katalitska dehidrociklizacija alkanov, tj. eliminacija vodika s sočasno ciklizacijo (metoda B.A. Kazanskega in A.F. Plate). Reakcija se pojavi pri povišanem temperaturo z uporabo katalizatorja, kot je kromov oksid

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 –CH 3 + 4H 2

Pridobivanje benzena

2) Katalitska dehidrogenacija cikloheksana in njegovih derivatov (N.D. Zelinsky). Kot katalizator se pri 300°C uporablja paladijeva črna ali platina.

C 6 H 12 ––300 °C, Pd → C 6 H 6 + 3H 2

Pridobivanje benzena

3) Ciklična trimerizacija acetilena in njegovih homologov nad aktivnim ogljem pri 600 °C (N.D. Zelinsky).

3C 2 H 2 ––500°C, S → C 6 H 6

4) Fuzija soli aromatskih kislin z alkalijami ali natrijeva limeta.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 +Na 2 CO 3

Benzen C 6 n 6 uporablja se kot začetni produkt za proizvodnjo različnih aromatskih spojin – nitrobenzen, klorobenzen, anilin, fenol, stiren itd., ki se uporablja v proizvodnji zdravila, plastika, barvila, pesticidi in številne druge organske snovi.

Toluen C 6 n 5 -CH 3 uporabljajo se pri proizvodnji barvil, zdravil in eksplozivov (TNT, tol).
Ksileni C 6 n 4 (SN 3 ) 2 v obliki zmesi treh izomerov (orto-, meta- in para-ksilenov) - tehnični ksilen - se uporablja kot topilo in izhodni produkt za sintezo številnih organskih spojin.
Izopropilbenzen (kumen) C 6 n 4 -CH(CH 3 ) 2 – izhodni material za proizvodnjo fenola in acetona.
Vinilbenzen (stiren) C 6 H 5 -CH=CH 2 uporablja se za proizvodnjo dragocenega polimernega materiala polistirena.