Представяне на химични реакции на бензенови хомолози. “Ред и хаос”, “Свойства на бензена и неговите хомолози. Бензенът реагира с всяко вещество в парата

Котката и лисицата е руска народна приказка, която хората обичат да слушат, четат и препрочитат... 30.07.2021

Черчър

Декоративен

ДекоративенТема на урока: Свойства и приложения на арените.

Задачи:

Образователни:

Да се формират знанията на учениците за свойствата и приложенията (използвайки компютърна презентация по темата: „Свойства и приложения на арени“), като се използва примерът на толуен, за да се даде представа за взаимното влияние на атомите и групите от атоми в молекулите на органичните вещества.

Продължете да развивате умения за решаване на изчислителни проблеми различни видове.

Образователни:

Развийте наблюдение и памет (при гледане на компютърна презентация, при изучаване на свойствата и използването на арени).

Развийте способността за сравняване (например сравняване на свойствата на аренови хомолози).

Научете учениците да обобщават и да правят изводи.

Образователни:

Продължете формирането на диалектико-материалистичен мироглед въз основа на идеи за приложението ароматни въглеводороди.

Методи на преподаване на урока:

Словесно (разговор, обяснение, разказ).

Визуално (компютърна презентация, плакат за структурата на ароматните въглеводороди).

Практически (демонстрация на видео експерименти, съставяне на модели на молекули)

Тип урок:Комбиниран.

Напредък на урока

аз . Организационен момент. (на екрана има 1 презентационен слайд с името на темата на урока)

Съобщаване на целта и задачите на урока. Планирани резултати от обучението.

II.Актуализиране на знания, умения и способности:

Разговор по въпроси:

Учителят: Какво представляват ароматните въглеводороди? Какви видове ароматни въглеводороди могат да бъдат разграничени?

(Арените са въглеводороди с обща формула CnH2n-6, чиито молекули съдържат поне един бензенов пръстен. Има няколко основни вида арени: 1. Моноциклични арени, 2. Арени, съдържащи два или повече изолирани пръстена, 3. Арени с спрегнати пръстени (спрегнати и кондензирани))

След това запознавам учениците с произхода на термина „ароматни съединения“. Информирам ви, че това име възниква в началния период от развитието на химията. Беше забелязано, че бензенови съединения се получават при дестилацията на някои приятно миришещи (ароматни) вещества - естествени смоли и балсами. Повечето ароматни съединения обаче са без мирис или с неприятна миризма. Но този термин се е запазил в химията. Учителят: Да, прав си (слайд 2, 3)

Учител: Каква е структурата на бензена?

Ученикът идва до дъската и говори за структурата на бензена (Демонстрация на плакат за структурата на бензена). Ученик говори за структурата на бензена с помощта на плакат (слайд 4)

Извиквам 3 ученика на дъската.

Упражнение:

сглобяване на модели на молекули:

А) бензен

Б) метилбензен (толуен)

Б) 1,4 диметилбензен (р-ксилен)

Какви вещества се наричат хомолозибензен? (слайд 5)

Извиквам 2 ученика да решават задачи за бензенови хомолози.

1. Каква е масата на ароматен въглеводород, съдържащ 12 водородни атома? Предложете две различни структурни формули за тази арена и ги наименувайте.

2. Определете молекулната формула на ароматен въглеводород, чието молекулно тегло е 134. Предложете две различни структурни формули за този арен и ги назовете.

По това време каня учениците от класа да решават задачи в своите тетрадки. (слайд 6)

Упражнение :

(Определете количеството вещество

1, 2-диметилбензен, чиято маса е 212 g (отговор: 2 mol)

Определете масата на етилбензен, чието количество вещество е 0,5 mol (отговор: 53 g).

Проверяваме изпълнението на задачите.

Решаване на изчислителни задачиза получаване на арени (3 студенти)

Какъв обем ацетилен (при стандартни условия) ще е необходим за получаване на 156 g бензен?

(Отг.: 134.4l)

Каква маса бензен може да се получи в резултат на дехидрогениране на циклохексан с тегло 336 g (Отговор: 312 g)

Каква маса бензен може да се получи в резултат на дехидрогениране на хексан с маса

172 g? (отговор: 156g)

Да си спомним сега начини за получаване на арени(слайдове 7-11)

Нека обобщя резултатите от анкетата.

III.Учене на нов материал:

Физични свойстваарени.(слайд 12)

(Демонстрация на проби от ароматни въглеводороди: бензен, толуен, ксилен, стирен, нафталин)

Учител: Разказ за физическите свойства на арените. При нормални условия долните арени са безцветни течности с характерна миризма. Те са неразтворими във вода, но силно разтворими в неполярни разтворители: етер, въглероден тетрахлорид, лигроин.

Насочвам вниманието на учениците към факта, че бензенът е силно токсично вещество. Вдишването на парите му причинява световъртеж и главоболие. При високи концентрации на бензен са възможни случаи на загуба на съзнание. Изпаренията му дразнят очите и лигавиците.

Течният бензол лесно прониква в тялото през кожата, което може да доведе до отравяне. Следователно работата с бензен и неговите хомолози изисква специално внимание.

Говоря за опасностите от тютюнопушенето. Изследванията на подобно на катран вещество, получено от тютюневия дим, показват, че освен никотин, то съдържа ароматни въглеводороди като бензпирен, които имат силни канцерогенни свойства. Канцерогените са химически вещества, чието излагане значително увеличава честотата на тумори или съкращава периода на тяхното развитие при хора или животни, т.е. тези вещества действат като причинители на рак. Доказано е, че около 90% от случаите на рак на белия дроб са следствие от прекомерно пушене. Тютюневият катран, когато влезе в контакт с кожата и белите дробове, причинява образуването на ракови тумори. Пушачите са по-склонни да развият рак на устните, езика, ларинкса и хранопровода. Много по-често страдат от ангина пекторис и инфаркт на миокарда. Отбелязвам, че пушачът освобождава около 50% от токсичните вещества в околното пространство, създавайки около себе си пръстен от „пасивни пушачи“, които бързо развиват главоболие, гадене, общо неразположение и след това могат да развият хронични заболявания.

В допълнение, бензенът и неговите хомолози могат сами да действат като разтворители.

Видео демонстрация „Физични свойства на бензена“

Химични свойства на арените (слайд 13)

Учителят: Сега нека да разберем какво химични свойствахарактеристика на веществата от клас „Арена“. (Учителят поставя задача на учениците: помнейки структурата на арените, направете предположение за тяхната реактивност. Учениците, въз основа на структурата на бензена, предполагат какви свойства са характерни за класа арени).

Учител: За да се разруши ароматната система на арените, е необходимо да се изразходва много енергия, така че арените влизат в реакции на добавяне само при тежки условия: със значително повишаване на температурата или в присъствието на много активни реагенти. В тази връзка най-характерните реакции за тях ще бъдат реакциите на заместване на водородните атоми, които се случват при запазване на ароматната система.

Учениците записват в тетрадка всички реакции, характерни за бензена и неговите хомолози.

Демонстрация на слайдове 14 и 15 от презентацията. „Реакция на бромиране на бензен“

Гледайте видеоклипа „Бромиране с бензен“

Демонстрация на слайд 16 от презентацията „Реакция на нитриране на бензен“

Гледайте видеоклипа „Нитриране на бензен“

Демонстрация на слайд 17 от презентацията „Нитриране на толуен“.

Обсъждаме въпроса: защо по време на нитриране на бензен само един водороден атом се заменя с нитрогрупа, а по време на нитриране на толуен три водородни атома се заменят с нитрогрупи? (Това се обяснява с влиянието на метиловия радикал върху бензеновия пръстен. Метиловата група измества плътността на връзката от себе си. В резултат на изместването на електронната плътност от метиловата група към бензеновия пръстен в позиции 2.4, 6, електронната плътност в бензеновия пръстен се увеличава и водородните атоми по-лесно реагират със заместване)

Реакции на присъединяване (слайд 18).

Реакциите на присъединяване в ароматните въглеводороди протичат при по-тежки условия, отколкото в ненаситените въглеводороди.

Демонстрация на слайд 18 от презентацията „Хидрогениране на бензен“

Демонстрация на слайд 19 от презентацията „Хлориране на бензен“

Окислителни реакции (слайд 20)

Бензолът е устойчив на окислители; при нормални условия той не обезцветява разтвора на калиев перманганат.

Демонстрация на 21 слайда от презентацията „Изгаряне на бензол“

Гледайте видеоклипа „Изгаряне на бензол“

Демонстрация на презентационния слайд „Окисляване на толуен“ Обсъждане на въпроса: защо, за разлика от бензена, толуенът се окислява от калиев перманганат?

В този случай бензеновият пръстен вече засяга метиловия радикал. Че в него, в сравнение с, например, CH 4, плътността на електронната връзка намалява и под въздействието на такъв силен окислител като калиев перманганат, метиловата група се окислява и се превръща в карбоксилна група COOH)

Така виждаме, че не само метиловата група може да повлияе на бензеновия пръстен, но бензеновият пръстен също влияе на метиловата група, т.е. групи от атоми в една молекула си оказват взаимно влияние влияние един върху друг.

Приложение на арени.

Ученикът получава разширена задача в предишния урок и говори за употребата на бензен с помощта на презентация (слайд 25)

Обобщаване на нов материал.

Учителят: И така, ние разгледахме класа ароматни въглеводороди, научихме за техните характеристики, тяхното получаване, свойства и приложения.

V. домашна работа(слайд 26)

Научете параграф 5.3

до “3” упражнение 14, 15 страница 132. (ниво стандарт)

Ако искате да получите по-висока оценка, тогава изберете каква задача ще решавате у дома (алгоритмично или евристично ниво). Предлагам на учениците задачи в пликове. различни цветове, те сами определят проблема какво ниво на сложност ще решат у дома: „4“ или „5“

IV.Затвърдяване на научения материал

Учителят: Е, работихте много добре днес, сега нека си припомним отново всичко, за което говорихме. И тестовете ще ни помогнат в това. Учениците получават тестове.

Ароматни въглеводороди

Вариант I

1. Посочете името на циклоалкана, от който може да се получи бензен чрез реакция на дехидрогениране:

1) циклопентан

2) метилциклопентан

3) метилциклохексан

4) циклохексан

2. Правилни ли са преценките за бензена и неговите хомолози?

А. Бензолът не се окислява от разтвор на калиев перманганат.

Б. Когато калиевият перманганат действа върху толуен, метиловият радикал, а не бензеновият пръстен, претърпява окисление.

3. За бензенне характерна реакция:

1) хидрогениране 3) изомеризация

2) заместване 4) нитриране

4. За разлика от бензена, толуенът реагира с:

1) халогени 3) азотна киселина

2) кислород 4) калиев перманганат

5. Свържете реагентите и продуктите на реакцията:

Реагенти: реакционни продукти:

A) C 6 H 5 CH 3 +HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

B) C 6 H 6 +Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3 +3H 2 O

B) C 6 H 5 CH 3 + [O] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

D) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

Ароматни въглеводороди.

Вариант 2.

1. Посочете името на циклоалкана, от който може да се получи толуол чрез реакция на дехидрогениране:

1) циклохексан;

2) метилциклопентан;

3) метилциклохексан;

4) етилциклохексан.

2. Верни ли са следните твърдения за бензена и неговите хомолози?

А) Бензолът се характеризира с реакции на присъединяване

Б) Реакциите на заместване в толуола протичат много по-лесно, отколкото в бензена.

1) само А е вярно 3) и двете съждения са верни.

2) само Б е вярно 4) и двете преценки са неверни.

3. Бензенне взаимодейства с:

1) бром 3) азотна киселина

2) вода 4) водород

4. Бензолът взаимодейства с всяко вещество от двойката:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, C 2 H 5 O H

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2, KMnO 4

5. Установете съответствие между лявата страна на уравнението на реакцията и вида на реакцията и към който принадлежи:

Лявата страна на уравнението на реакцията: тип реакция:

A) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. заместване
B) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. изомеризация
B) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. тримеризация
Г) 3C 2 H 2 ⟶ 4. присъединяване

5. окисление

Взаимна проверка на тестовете (слайд 27).

Отговори на теста по темата „Ароматни въглеводороди“

1 вариант	Вариант 2




5. A-2 B- 3 C- 4 D- 1	5. A-1 B-4 C-5 D-3

В това време 3 ученика на дъската решават задачи на ниво.

(Учениците избират самостоятелно нивото на трудност на задачата)

Проверяваме резултатите от работата.

VI.Обобщавайки

Учителят: И така, момчета, нашият урок е към своя край. Свършихте много добра работа в клас днес (поставят се оценки). браво!

Слайд 1

Химични свойства на бензола. Разписка, заявление. Учител по биология и химия, Общинско учебно заведение „СОУ р.п. Озинки" Хорова Людмила Владимировна

Слайд 2

1. Дехидрогениране на циклоалкани. 2. Дехидроциклизация (ароматизация на алкани): 3. Получаване на бензен чрез тримеризация на ацетилен. 4. Сливане на соли на ароматни киселини с алкали: Методи за получаване.

Слайд 3

Притежавайки подвижни шест р-електрона, ароматното ядро е удобен обект за атака от електрофилни реагенти. Това се улеснява и от пространственото разположение на р-електронния облак от двете страни на плоския s-скелет на молекулата. Електрофилното заместване (SE) е реакционен механизъм за взаимодействие на ароматни въглеводороди с молекули, съдържащи електрофилни видове. Примери за електрофилни видове: Cl+, NO2+, CH3+. Химични свойства

Слайд 4

Етап I: образуване на p-комплекс, при който електрофилната X+ частица е привлечена от p-електронния облак на бензеновия пръстен. Етап II (ограничаващ): образуване на s-комплекс. Два електрона от p-системата отиват, за да образуват s-връзката C–X. В този случай ароматността на пръстена се нарушава. Въглеродният атом, след като се комбинира с електрофила X, преминава от sp2- към sp3-хибридизирано състояние и напуска системата за конюгиране. В системата на конюгиране остават 4 p-електрона, които са делокализирани върху 5-те въглеродни атома на пръстена (заряд +1). Етап III: абстракция на H+ протона и възстановяване на ароматността на пръстена, тъй като два електрона от C–H връзката се прехвърлят към p-системата на пръстена.

Слайд 5

1. Халогениране. Бензолът не реагира с хлор или бром при нормални условия. Реакцията може да протече само в присъствието на катализатори - безводен AlCl3, FeCl3, AlBr3. В резултат на реакцията се образуват халоген-заместени арени: 2. Нитриране. Бензолът реагира много бавно с концентрирана азотна киселина дори при нагряване. Въпреки това, под действието на така наречената нитрираща смес (смес от концентрирани азотна и сярна киселини), реакцията на нитриране протича доста лесно:

Слайд 6

3. Алкилиране на Фридел-Крафтс. В резултат на реакцията в бензеновия пръстен се въвежда алкилова група, за да се получат бензенови хомолози. Реакцията възниква, когато бензенът е изложен на халоалкани RСl в присъствието на катализатори - алуминиеви халиди. Ролята на катализатора се свежда до поляризирането на RСl молекулата с образуването на електрофилна частица: В зависимост от структурата на радикала в халоалкана могат да се получат различни бензенови хомолози:

Слайд 7

4. Алкилиране с алкени. Тези реакции се използват широко промишлено за получаване на етилбензен и изопропилбензен (кумол). Алкилирането се извършва в присъствието на AlCl3 катализатор. Механизмът на реакцията е подобен на механизма на предишната реакция:

Слайд 8

Най-важният фактор, определящ химичните свойства на една молекула, е разпределението на електронната плътност в нея. Характерът на разпределението зависи от взаимното влияние на атомите. В молекули, които имат само s-връзки, взаимно влияниеатоми възниква чрез индуктивен ефект. В молекулите, които са спрегнати системи, мезомерният ефект се проявява. Влиянието на заместителите, предавани през конюгирана система от р-връзки, се нарича мезомерен (М) ефект. В молекулата на бензена p-електронният облак се разпределя равномерно върху всички въглеродни атоми поради конюгиране. Ако в бензеновия пръстен се въведе някакъв заместител, това равномерно разпределение се нарушава и настъпва преразпределение на електронната плътност в пръстена. Мястото, където вторият заместител влиза в бензеновия пръстен, се определя от природата на съществуващия заместител. Правила за ориентация (заместване) в бензеновия пръстен.

Слайд 9

Заместителите се разделят на две групи в зависимост от ефекта, който проявяват (мезомерен или индуктивен): 1. електрон-донорни 2. електрон-привличащи. Електронодонорните заместители проявяват +M- и +I-ефект и повишават електронната плътност в конюгираната система. Те включват хидроксилната група -ОН и аминогрупата -NH2. Несподелената електронна двойка в тези групи влиза в общо спрежение с p -електронна системабензенов пръстен и увеличава дължината на спрегнатата система. В резултат на това електронната плътност е концентрирана в орто и пара позиции:

Слайд 10

Алкилните групи не могат да участват в общото конюгиране, но проявяват +I ефект, под влиянието на който се получава подобно преразпределение на р-електронната плътност.

Слайд 11

Електрон-изтеглящите заместители проявяват -М ефект и намаляват електронната плътност в конюгираната система. Те включват нитрогрупата -NO2, сулфогрупата -SO3H, алдехидната -CHO и карбоксилната -COOH групи. Тези заместители образуват обща спрегната система с бензеновия пръстен, но общият електронен облак се измества към тези групи. По този начин общата електронна плътност в пръстена намалява и намалява най-малко в мета позициите: Напълно халогенираните алкилови радикали (например -CCl3) проявяват -I ефект и също допринасят за намаляване на електронната плътност на пръстен. Правилата на преференциалната посока на заместване в бензеновия пръстен се наричат правила на ориентация.

Слайд 12

Заместителите с +I-ефект или +M-ефект насърчават електрофилно заместване в орто- и пара-позициите на бензеновия пръстен и се наричат заместители (ориентанти) от първи вид: Заместители с -I-ефект или -M- ефект насърчават електрофилно заместване в мета-позицията на бензеновия пръстен и се наричат заместители (ориентанти) от втори вид:

Слайд 13

Назад Напред

внимание! Визуализациите на слайдове са само за информационни цели и може да не представят всички характеристики на презентацията. Ако се интересувате от тази работа, моля, изтеглете пълната версия.

Цел на урока: да задълбочи и систематизира знанията на учениците по темата за арената, да ги доведе до осъзнаването, че свойствата, знаците и знанията са необходими, за да се изгради ред от хаоса.

Задачи:

Образователни: консолидирайте идеята за ароматни въглеводороди.
Разгледайте причинно-следствената връзка между състава, свойствата и употребата, проучете физичните и химичните свойства на бензола и покажете неговия токсичен ефект.Развитие
: развиват умения за писане на уравнения на химични реакции, изразяват и доказват своето мнение, представят материала кратко и свързано, допринасят за продължаващото развитие на устойчив интерес към химическата наука.Образователни

Тип урок: : да се култивира желание за увеличаване на личните знания, да се развие иновативно мислене, да се покаже значението на химическите знания за съвременните хора.метапредметен урок

изучаване на нов материал.Оборудване:

компютър, екран, мултимедиен проектор, сигнални карти, карти с формули, презентация към урока направена в PowerPoint, опорни конспекти.Методи : разговор,самостоятелна работа

по двойки, представяне на проблема.

Напредък на урока

Здравейте момчета! седнете

2. Беседа с думи на учителя .

Имаме урок по химия с две теми. Първата тема е хаосът и редът. От твоя гледна точка какво е хаос?

Ученически отговори.

Тоест хаосът е нарушение на реда. Тогава какво е редът?

Ученически отговори.

Коренът е ред, нещо подредено в редица. Хаосът добър ли е или лош?

Ученически отговори.

Запомнете това.

3. Повторение.

Момчета, каква химия започнахме да учим?

Ученически отговори.

Каква е тази химия и какво изучава?

Ученически отговори.

Колко въглеводороди са известни?

Ученически отговори.

Какви въглеводороди сме изучавали?

Ученически отговори.

Имате карти с въглеводородни формули, разпръснати хаотично по вашите маси:

CH 4, C 3 H 8, C 8 H 18, C 2 H 4, C 2 H 2, C 3 H 4, C 6 H 6, C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 (CH 3) 2

Сега, работейки по двойки, подредете нещата в дадените формули и обяснете как сте го направили и на каква база.

Ученическа работа Веществата се делят на три групи: наситени. Ненаситени и ароматни.

И това, което получаваме е, че имаме един хаос, но много порядки. А химията е свят на ред. И днес в нашия урок ще изградим ред в химичните свойства на бензена и неговите хомолози. Към кой клас принадлежат бензенът и неговите хомолози?

Ученически отговори.

Какво представляват арените?

Ученически отговори.

Напишете формулите на бензен, толуен и ксилен на дъската.

Учениците пишат формули на дъската.

4. Учене на нов материал

Физични свойства. Бензол– безцветна, летлива, запалима течност с неприятна миризма. Той е по-лек от водата (=0,88 g/cm3) и не се смесва с нея, но е разтворим в органични разтворители и сам разтваря добре много вещества. Бензолът кипи при 80,1 С; когато се охлади, лесно се втвърдява в бяла кристална маса. Бензолът и неговите пари са отровни. Бензоловите пари с въздуха образуват експлозивна смес. При нормални условия повечето ароматни въглеводороди също са безцветни течности, неразтворими във вода, с характерна миризма.

Бензолът е силно токсично вещество. Вдишването на парите му причинява световъртеж и главоболие. При високи концентрации на бензен са възможни случаи на загуба на съзнание. Изпаренията му дразнят очите и лигавиците.

Изследвания на подобно на катран вещество, получено от тютюнев дим, показват, че освен никотин, то съдържа ароматни въглеводороди като бензопирен,

притежаващи силни канцерогенни свойства, т.е. тези вещества действат като причинители на рак. Тютюневият катран, когато влезе в контакт с кожата и белите дробове, причинява образуването на ракови тумори. Пушачите са по-склонни да развият рак на устните, езика, ларинкса и хранопровода. Много по-често страдат от ангина пекторис и инфаркт на миокарда.

Нека разгледаме химичните свойства на бензена. Каква е формулата на бензена?

Ученически отговори.

Мислите ли, че е наситено или ненаситено?

Ученически отговори.

След това трябва да обезцвети разтвора на калиев перманганат и бромната вода. Нека да гледаме видео изживяването.

Какво може да се заключи?

Ученически отговори.

Химичните свойства на бензена и другите ароматни въглеводороди се различават от наситените и ненаситените въглеводороди.

Най-характерно за тях реакции на заместваневодородни атоми на бензеновия пръстен. Те протичат по-лесно, отколкото с наситени въглеводороди.

С какво може да се замени водорода?

Ученически отговори.

Бензолът претърпява реакции на халогениране в присъствието на катализатор. Ако реагира с бром, тогава катализаторът е железен (III) бромид, ако с хлор, тогава железен (III) хлорид. Нека напишем реакцията:

Бромбензенът е безцветна течност, неразтворима във вода.

Но ако толуенът реагира, тогава заместването става в позиция 2,4,6 и 2,4,6 - образува се трибромотолуен.

Ако бензенът се третира със смес от концентрирана азотна и сярна киселини (нитруваща смес), тогава водородният атом се заменя с нитро група - NO 2: гледайте видео експеримента и напишете уравнението на реакцията:

това реакция на нитриране на бензен . Нитробензенът е бледожълта маслена течност с мирис на горчиви бадеми, неразтворима във вода, използвана като разтворител.

Но ако толуенът, а не бензенът, се нитрира, тогава се получава заместване в позиция 2,4,6 и се образува 2,4,6 - тринитротолуен или TNT, нека напишем уравнението на химичната реакция:

C 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Момчета, има ли друг начин да се покаже бензеновият пръстен или ядрото?

Ученически отговори.

Това означава, че бензенът е ненаситен и може да претърпи присъединителни реакции.

Реакциите на присъединяване към бензен протичат много трудно. За тяхното възникване са необходими специални условия: повишена температура и налягане, избор на катализатор, светлинно облъчване и др. Така в присъствието на катализатор - никел или платина - бензенът се хидрогенира, т.е. добавя водород, за да образува циклохексан:

Циклохексанът е безцветна, летлива течност с миризма на бензин и е неразтворима във вода.

При ултравиолетово облъчване бензенът добавя хлор: гледайте видео експеримента

Хексахлорциклохексанът или хексахлоранът е кристално вещество, използвано като мощен убиец на насекоми.

Е, последното химично свойство на бензена, характерно за всички въглеводороди, независимо от класа, е изгарянето. Нека изгледаме видео експеримента и сами напишем уравнението на химичната реакция:

2C 6 H 6 + 15O2 = 12CO 2 + 6H 2 O

Разгледахме химичните свойства на бензена и какво заключение можем да направим?

Ученически отговори.

Момчетата широко използват бензен и неговите хомолози. В учебника на стр. 65 фигура 23 показва приложенията на бензола

Заключение на приложението:

Момчета, какво гледахме днес?

Ученически отговори.

Нека затвърдим наученото

1. Кои от следните свойства характеризират бензена: 1) безцветна течност, 2) безцветен газ, 3) кристално вещество, 4) без мирис, 5) има характерна миризма, 6) неограничено разтворим във вода, 7) неразтворим във вода, 8 ) по-лек от вода, 9) по-тежък от вода, 10) гори със силно опушен пламък, 11) гори с безцветен пламък, 12) добър разтворител ли е?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Извършва се нитриране на бензен:

концентрирана азотна киселина
разтопен натриев нитрат
смес от концентрирана сярна и азотна киселина
азотен оксид (IV)

3. Коя формула е неприемливо да се използва за изобразяване на молекула бензен?

4. Коя от реакциите на бензена е реакция на заместване?

Нитриране
Изгаряне
Хидрогениране
Взаимодействие с хлор при UV облъчване

5. За хидрогениране на 1 mol бензен до циклохексан ще е необходим водород в количество от:

1 мол
2 mol
3 mol
4 mol

Момчета, на вашите маси картите са бели от едната страна и зелени от другата страна. Сега ще направя няколко изявления, ако сте съгласни, вдигнете зеленото, ако не, тогава бялото:

Бензенът е ароматен въглеводород.
Бензолът и толуенът са изомери.
Бензолът не претърпява реакции на заместване.
Бензолът претърпява присъединителни реакции.
Бензолът не е нито наситен, нито ненаситен.

5. Домашна работа:

Параграф 15 упражнение 12 (a,b) страница 67
Измислете задача за свойствата на бензена и неговите хомолози и я решете;

7. Рефлексия.

Да се върнем на първата тема: хаос и ред.

Въз основа на структурата на молекулата на бензена, ние изградихме ред в неговите химични свойства. Хаос сам. И може да има много поръчки.

Вероятно можем да кажем, че хаосът е ред от неща, които не можем да разберем.

Не, прекъсването не винаги е нещо лошо. Днес имахме необичаен урок. Имаме много гости. Това е нарушение на реда. Но не мога да кажа, че това е лошо. Имах огромно удоволствие да работя с вас. Благодаря за урока!

АРЕНИТЕ. БЕНЗОЛ И НЕГОВИТЕ ХОМОЛОЗИ

ХИМИЯ 10 КЛАС

РЕЧНИК

Ароматни съединения (от гръцки ároma - тамян), клас органични циклични съединения, всички атоми на които участват в образуването на единична конюгатна система; Р-електроните на такава система образуват стабилна, т.е. затворена електронна обвивка.

Името "ароматни съединения" се задържа поради факта, че първите открити и изследвани представители на този клас вещества имаха приятна миризма.

Обща формула на ароматни въглеводороди

В п з 2n-6. (n не по-малко от 6)

Номенклатура

Бензенови хомолози – съединения, образувани чрез заместване на един или повече водородни атоми в бензенова молекула с въглеводородни радикали (R):

СЪС 6 Н 5  Р (алкилбензен), Р  СЪС 6 Н 4  Р (диалкилбензен) и др.

Номенклатура. Широко се използват тривиални наименования (толуен, ксилен, кумол и др.). Систематични имена изграден от името на въглеводородния радикал (префикс) и думата бензен

СЪС 6 Н 5  CH 3 СЪС 6 Н 5  СЪС 2 з 5 СЪС 6 Н 5  СЪС 3 з 7

метилбензен етилбензен пропилбензен

История на откритието

Бензолът е описан за първи път от немски химик Йохан Глаубер , който получава това съединение през 1649 г. чрез дестилация на въглищен катран. Но веществото не е получило име, нито е известен съставът му.

Йохан

Глаубер

История на откритието

Бензолът получи своето прераждане благодарение на работата на Фарадей. Бензолът е открит през 1825 година английски физик Майкъл Фарадей , който го изолира от течния кондензат на светещия газ.

Майкъл Фарадей

История на откритието

IN 1833 Немски физик и химик Айлхард Мичерлих получен бензен чрез суха дестилация на калциевата сол на бензоената киселина (оттук идва името бензен)

Айлхард Мичерлих

Структурна формула на бензен

Предложен е от немския учен А. Кекуле през 1865 г

Бензол не взаимодейства с бромна вода и

решение калиев перманганат!

А.Кекуле

Структурна формула на бензен

Ф. Кекуле предположи, че в молекулата на бензена има три двойни връзки.

против!

Формулата на Кекуле и нейната непоследователност

за!

Структурата на бензена

Едно време имаше

много е предложено

структурни опции

бензенови формули, но нито едно от двете

един от тях не можа

задоволително

обясни неговата специална

свойства.

Цикличност на структурата

бензен се потвърждава

от факта, че то

монозаместен

производни нямат

изомери.

СЪС 6

Образователна схема σ – връзки в молекула на бензен.

1) Вид хибридизация - sp 2
2) между въглеродните атоми и се образуват въглерод и водород σ – връзки, лежащи в същата равнина.
3) ъгъл на свързване – 120 градуса
4) дължина S-S връзки 0,139 nm

Схема на образуване на π-връзки в молекула на бензен

Поради нехибриден

p – електронен облаци в молекула бензен, перпендикулярна на равнината на образуване на сигма връзки, единична

n-електрон аз система, състояща се от 6 p – електрони и общи за всички въглеродни атоми.

Електронна структура на бензена

Съвременното разбиране за електронната природа на връзките в бензола се основава на хипотезата на американски физик и химик, двукратен носител на Нобелова награда Л. Полинг.

По негово предложение молекулата на бензена започва да се изобразява като шестоъгълник с вписан кръг, като по този начин се подчертава липсата на фиксирани двойни връзки и наличието на един електронен облак, покриващ всичките шест въглеродни атома на цикъла.

Комбинацията от шест сигма връзки с една система n се нарича ароматна връзка

Нарича се пръстен от шест въглеродни атома, свързани с ароматна връзка бензенов пръстен или бензенов пръстен.

Реакции на заместване.

1) Халогениране

Когато бензенът реагира с халоген (в този случай хлор), водородният атом на ядрото се заменя с халоген.

Реакции на заместване.

В случай бензенови хомолози радикалното заместване на водородните атоми в страничната верига става по-лесно

Реакции на заместване.

2) Нитриране. Когато бензенът е изложен на нитруваща смес, водородният атом се заменя с нитрогрупа (нитруващата смес е смес от концентрирани азотна и сярна киселини в съотношение съответно 1:2).

Реакции на заместване.

3 ) Сулфониране извършва се с концентрирана сярна киселина или олеум. По време на реакцията водородният атом се замества със сулфо група.

В 6 з 6 +З 2 ТАКА 4 (ТАКА 3 )  В 6 з 5 –ТАКА 3 H+H 2 О

(бензенсулфонова киселина)

Реакции на заместване.

4 ) Алкилиране

Замяната на водороден атом в бензеновия пръстен с алкилова група (алкилиране) се извършва под действието на алкилхалиди (реакция на Фридел-Крафтс) или алкени в присъствието на катализатори AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (Люисови киселини).

Реакции на заместване

с бензенови хомолози

Бензенови хомолози (алкилбензени) C 6 Н 5 –R са по-активни в реакциите на заместване в сравнение с бензена.

Например, по време на нитриране на толуен C 6 Н 5 CH 3 (70  В) заместването не на един, а на три водородни атома става с образуването на 2,4,6-тринитротолуен:

CH 3  СЪС 6 Н 5 +3HNO 3  CH 3  СЪС 6 Н 2 (НЕ 2 ) 3 + 3H 2 О

2,4,6-тринитротолуен

TNT, tol)

Когато толуенът е бромиран, три водородни атома също се заместват:

AlBr 3

CH 3  СЪС 6 Н 5 + 3Br 2  CH 3  СЪС 6 Н 2 бр 3 + 3HBr

2,4,6-трибромотолуен

Въпреки склонността на бензена да претърпява реакции на заместване, той също влиза при тежки условия реакции на присъединяване.

5) Хидрогениране.

Добавянето на водород става само в присъствието катализатори и при повишена температура . Бензенът се хидрогенира до образуване на циклохексан, а производните на бензена дават производни на циклохексан.

Реакции на присъединяване

6) Халогениране. Радикално хлориране В условията на радикални реакции (ултравиолетова светлина, повишена температура) добавянето на халогени към ароматни съединения е възможно. Чрез радикално хлориране на бензен се получава "хексахлоран" (средство за борба с вредните насекоми).

Помнете

Ако една молекула на бензена съдържа един от водородните атоми заместен с въглеводороден радикал , след това в бъдеще преди всичко атомите ще бъдат заменени водород при втория, четвъртия и шестия въглероден атом .

Окислителни реакции

7) Окислителни реакции.

Толуенът, за разлика от метана, се окислява при меки условия (обезцветява подкисления разтвор на KMnO 4 при нагряване):

В толуола не се окислява бензеновият пръстен, а метиловият радикал.

8) Изгаряне.

2C 6 з 6 +15O 2  12CO 2 + 6H 2 О (димящ пламък).

Получаване на бензен

1) Каталитична дехидроциклизация на алкани, т.е. елиминиране на водород с едновременна циклизация (метод на B.A. Kazansky и A.F. Plate). Реакцията настъпва при повишени температура с помощта на катализатор като хромов оксид

В 7 з 16 ––500°C → В 6 з 5 –CH 3 + 4H 2

Получаване на бензен

2) Каталитично дехидрогениране на циклохексан и неговите производни (N.D. Zelinsky). Паладиево черно или платина се използва като катализатор при 300°C.

В 6 з 12 ––300°C, Pd → В 6 з 6 + 3H 2

Получаване на бензен

3) Циклична тримеризация на ацетилена и негови хомолози върху активен въглен при 600°C (N.D. Zelinsky).

3C 2 з 2 ––500°C, С → В 6 з 6

4) Сливане на соли на ароматни киселини с алкали или натриева вар.

В 6 з 5 -COONa + NaOH ––t° → В 6 з 6 +На 2 CO 3

Бензен C 6 Н 6 използва се като изходен продукт за производството на различни ароматни съединения – нитробензен, хлоробензен, анилин, фенол, стирен и др., използвани в производството лекарства, пластмаси, бои, пестициди и много други органични вещества.

Толуен C 6 Н 5 -SN 3 използвани в производството на багрила, медицински вещества и експлозиви (TNT, tol).
Ксилени C 6 Н 4 (SN 3 ) 2 под формата на смес от три изомера (орто-, мета- и пара-ксилоли) - технически ксилен - се използва като разтворител и изходен продукт за синтеза на много органични съединения.
Изопропилбензен (кумол) C 6 Н 4 -CH(CH 3 ) 2 – изходен материал за производството на фенол и ацетон.
Винилбензен (стирен) C 6 з 5 -СН=СН 2 използвани за производството на ценен полимерен материал полистирол.